Halogenowanie Darzensa
Fluorowcowanie Darzensa to chemiczna synteza halogenków alkilowych z alkoholi poprzez traktowanie pod chłodnicą zwrotną dużego nadmiaru chlorku lub bromku tionylu (SOX 2 ) w obecności niewielkiej ilości zasady azotowej, takiej jak trzeciorzędowa amina lub pirydyna lub jego odpowiedni chlorowodorek lub bromowodorek . Reakcja została nazwana na cześć jej twórcy, Auguste'a Georgesa Darzensa , który jako pierwszy zgłosił ją w 1911 roku.
Dodanie aminy i użycie dużego nadmiaru halogenku tionylu w porównaniu ze zwykłym protokołem halogenowania sprawia, że ta reakcja jest skuteczna dla szerokiego zakresu alkoholi, w tym tych, które są trudne do fluorowcowania, takich jak cykloheksanol, który normalnie rozkłada się tworząc cykloheksen w przypadku reakcji tylko z SOCl 2 . Reakcja zachodzi poprzez S N 2 , ale jest również często wykorzystywana w opisie mechanizmów S N i .
Na przykład etanol można przekształcić w chloroetan (X=Cl) lub bromoetan (X=Br) w następujący sposób:
- CH 3 CH 2 OH + SOX 2
CH 3 CH 2 X + SO 2 + HX
- CH 3 CH 2 OH + SOX 2