Difenylo-2-pirydylometan

Difenylo-2-pirydylometan

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC 2-(difenylometylo)pirydyna
Inne nazwy 2-Benzhydrylopirydyna
Identyfikatory
Numer CAS	3678-70-4   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	69675
Karta informacyjna ECHA	100.020.867
Identyfikator klienta PubChem	77250
UNII	SZE5F94WJH   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID10190244
InChI InChI=1S/C18H15N/c1-3-9-15(10-4-1)18(16-11-5-2-6-12-16)17-13-7-8-14-19-17/ h1-14,18H Klucz: MMXYNKLYVRNTCK-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C18H15N/c1-3-9-15(10-4-1)18(16-11-5-2-6-12-16)17-13-7-8-14-19-17/ h1-14,18H Klucz: MMXYNKLYVRNTCK-UHFFFAOYAE
UŚMIECH n1cccccc1C(c2cccccc2)c3ccccc3
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 18 H 15 N
Masa cząsteczkowa	245,325 g·mol -1
Temperatura topnienia	60-61°C
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Difenylo-2-pirydylometan to triarylowy związek organiczny , który został użyty do selektywnej ekstrakcji określonych jonów metali (jako ich kompleksów tiocyjanianowych ) do rozpuszczalników organicznych. Jego farmakologia jest podobna do stymulującego dezoksypipradrolu , w którym pierścień pirydyny jest zredukowany do piperydyny i dla którego jest chemicznym prekursorem.

Przygotowanie

Difenylo-2-pirydylometan został przygotowany przez naukowców z Ciba Pharmaceuticals (obecnie Novartis ) jako bezpośredni prekursor dezoksypipradrolu, kiedy opatentowali ten ostatni jako środek pobudzający psychomotorykę lub środek narkoleptyczny . Difenyloacetonitryl poddano reakcji z 2-bromopirydyną , stosując sodamid jako zasadę, a otrzymany difenylo-2-pirydyloacetonitryl poddano hydrolizie i dekarboksylacji przy użyciu wodorotlenku potasu w metanolu.

Używa

Difenylo-2-pirydylometan zachowuje się w kompleksach koordynacyjnych z kationami metali w taki sam sposób jak pirydyna , z aromatycznym azotem potencjalnie tworzącym wiązanie z metalem. W tym przypadku masywny i lipofilowy podstawnik difenylometylowy oznacza, że ​​powstały kompleks może być znacznie rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak chloroform i benzen . Ta zdolność przenoszenia kationów metali z wody do niemieszających się rozpuszczalników została wykorzystana do ekstrakcji kompleksów tiocyjanianowych, na przykład srebra, złota, kobaltu i cynku; w niektórych przypadkach w obecności innych metali, które zostały zatrzymane w fazie wodnej.

Farmakologia

Pipradol i dezoksypipradrol są inhibitorami wychwytu zwrotnego norepinefryny i dopaminy , które w praktyce nie były szeroko stosowane jako leki ze względu na ich postrzegany potencjał nadużywania. Chociaż difenylo-2-pirydylometan jest słabszy niż te cząsteczki i jego 4-pirydylowy odpowiednik, to jednak został specjalnie uwzględniony, gdy brytyjski ACMD zalecił, aby ta grupa leków była kontrolowana jako klasa B.

Zobacz też

• Bisacodyl (pochodna diacetoksy, stosowana jako środek przeczyszczający)
• Difenylo-2-pirydylofosfina (atom fosforu zastępuje centralny atom węgla).