Acetylometadol

Nie mylić z alfacetylometadolem (α-acetylometadolem) lub levacetylometadolem ( L -α-acetylometadolem).

Acetylometadol

Dane kliniczne
Inne nazwy	octan metadylu ( USAN USA )
Kod ATC	Nic
Status prawny
Status prawny	AU : S8 (lek kontrolowany) CA : Harmonogram I DE : Anlage I (tylko do autoryzowanego użytku naukowego) Stany Zjednoczone : Harmonogram I
Identyfikatory
nazwa IUPAC Octan (±)-6-(dimetyloamino)-4,4-difenylo-3-heptanylu
Numer CAS	509-74-0   Y
Identyfikator klienta PubChem	10517
Bank Leków	DB01433
ChemSpider	10080
UNII	L59OC40KWJ
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID2023274
Karta informacyjna ECHA	100.007.368
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C 23 H 31 N O 2
Masa cząsteczkowa	353,506 g · mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECH O=C(OC(C(c1ccccc1)(c2cccccc2)CC(N(C)C)C)CC)C
InChI InChI=1S/C23H31NO2/c1-6-22(26-19(3)25)23(17-18(2)24(4)5,20-13-9-7-10-14-20)21- 15-11-8-12-16-21/h7-16,18,22H,6,17H2,1-5H3 Klucz: XBMIVRRWGCYBTQ-UHFFFAOYSA-N

Acetylometadol , znany również jako octan metadylu , jest syntetycznym opioidowym lekiem przeciwbólowym . Jest to mieszanina racemiczna alfacetylometadolu ( α -acetylometadolu) i betacetylometadolu ( β - acetylometadolu ) , które z kolei są mieszaninami racemicznymi lewacetylometadolu (LAAM ; odpowiednio D -β-acetylometadol. Stąd acetylometadol ma cztery możliwe izomery optyczne . Wykazano, że wszystkie te izomery częściowo lub całkowicie zastępują dyskryminacyjne efekty bodźcowe heroiny u szczurów, a zatem można wywnioskować, że oprócz LAAM, który jest stosowany klinicznie jako taki, wszystkie one prawdopodobnie są aktywnymi opioidowymi lekami przeciwbólowymi w ludziach.

W Stanach Zjednoczonych acetylometadol i jego poszczególne izomery są lekami z wykazu I zgodnie z ustawą o substancjach kontrolowanych , z wyjątkiem LAAM, który jest wykazem II i był stosowany klinicznie do 2003 r. Acetylometadol ma ASCCN 9601. Izomery mają indywidualne numery ASCCN, które są w następujący sposób: Alphacetylomethadol 9603, Betacetylomethadol 9607, LAAM 9648. Wszystkie powyższe mają roczne kwoty produkcyjne w wysokości 2 gramów od 2013 r., z wyjątkiem LAAM, który wynosi 4 gramy.