4-nonanoilomorfolina

4-nonanoilomorfolina
4-nonanoylmorpholine.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
1-(Morfolin-4-ylo)nonan-1-on
Inne nazwy
4-(1-oksononylo)morfolina, N -nonanoylomorfolina, 1-(4-morfolino)-1-nonanon, kwas 4-morfolinonylowy, morfolid kwasu pelargonowego, morfolid pelargonowy, N -morfolino-nonanamid, 1-morfolino-4-ylnonan- 1-on, 4-nonanoilomorfolina, MPA, MPK
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C13H25NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-13(15)14-9-11-16-12-10-14/h2-12H2,1H3  check Y
    Klucz: NBRDJXSTGSUITP-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C13H25NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-13(15)14-9-11-16-12-10-14/h2-12H2,1H3
  • InChI=1/C13H25NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-13(15)14-9-11-16-12-10-14/h2-12H2,1H3
    Klucz: NBRDJXSTGSUITP-UHFFFAOYAS
  • CCCCCCCCC(=O)N1CCOCC1
  • O=C(N1CCOCC1)CCCCCCCC
Nieruchomości
C13H25NIE2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 227,34 g/mol
Wygląd Płyn
Temperatura wrzenia 310 do 315 ° C (590 do 599 ° F; 583 do 588 K)
Nierozpuszczalny
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ Y N ?)

4-Nonanoylmorfolina [ morfolid kwasu pelargonowego , N-nonanoylmorfolina , MPK lub МПК (po rosyjsku : морфолид пеларгоновой кислоты ) lub MPA ] jest amidem kwasu pelargonowego i morfoliny .

Nieruchomości

4-Nonanoylomorfolina została po raz pierwszy zsyntetyzowana w 1954 roku przez LM Rice z morfoliny i chlorku acylu kwasu pelargonowego .

Jest to ciecz nierozpuszczalna w wodzie i rozpuszczalna w polarnych rozpuszczalnikach organicznych (np. acetonie , propanolu , dimetyloformamidzie ) i tłuszczach. Jego lotność wynosi 27 mg/m 3 w temperaturze 20 °C i 43 mg/m 3 w temperaturze 35 °C.

Używa

Jest stosowany jako rozpuszczalnik w preparatach łzawiących zawierających gaz CR lub gaz CS . Podaje się, że jest skuteczny przeciwko psom i zaczyna być skuteczny w stężeniach powyżej 20-40 mg•min/m 3 . Jest uważany za bardzo bezpieczny, z dużymi różnicami między skutecznymi i toksycznymi stężeniami. Kiedyś podobno był używany jako przyprawa do żywności bez zgłaszanych skutków ubocznych. Jednak jego skuteczność, gdy jest stosowany samodzielnie, jest raczej niska nawet w najwyższym dopuszczalnym stężeniu, dlatego prawie zawsze jest używany w połączeniu z gazem CR lub gazem CS, potocznie nazywanym gazem łzawiącym . W takim połączeniu mieszanka ta jest skuteczna nawet przeciwko psom i osobom pod wpływem alkoholu lub innych środków odurzających. Jego działanie utrzymuje się zwykle przez 15–30 minut.

Mieszanki MPK z gazem CR lub gazem CS są powszechnymi środkami chemicznymi do samoobrony osobistej w Rosji i na Ukrainie, ale są praktycznie nieznane gdzie indziej.

Doniesiono, że 4-nonanoilomorfolina ma właściwości odstraszające owady u komarów Aedes aegypti .

Notatki

  • Kolumna DB; Chen SC; Ganem B. (1978). „Nowa synteza amidów i makrocyklicznych laktamów” (PDF) . Journal of Chemii Organicznej . 43 (22): 4393–4394 (2). doi : 10.1021/jo00416a040 . Zarchiwizowane od oryginału (PDF) w dniu 11 czerwca 2007 r . Źródło 2007-07-06 .